Край в составе Малороссии
После Переяславской Рады на землях Малороссии и Стародубья, перешедших в подданство к русскому царю, установилась своеобразная система власти и административного управления, за которой закрепилось историческое название Гетманшина. В отличие от других областей Московии, вся полнота власти на этой территории – гражданская и военная – принадлежала единственному лицу – гетману, избираемому Радой.
По сути в Московской Руси на территории Малороссии и Стародубья возникла автономия, именуемая Гетманщиной, которая имела свою административно-территориальную систему, суд, финансы, войско. Самобытное административно-территориальное устройство сложилось на основе традиций казацкого самоуправления, принятых в Войске Запорожском. Территория автономии, как и ранее Войска Запорожского, разделялась на полки и сотни. Несмотря на переход этих земель к Москве, прежнее полковое устройство управления Малороссией было сохранено на всей вновь присоединенной территории, в том числе было перенесено и на Стародубье, где была образована самостоятельная административная единица – Стародубский полк.